Auch in der Chemie sind aller guten Dinge drei

Alkene gelten aufgrund ihrer reaktiven Doppelbindung als wichtige Ausgangsbasis für viele Grundstoffe der chemischen Industrie. Das Team um Nuno Maulide von der Fakultät für Chemie der Universität Wien hat nun einen neuen Prozess entwickelt, der die Synthese dieser chemischen Verbindungen verbessert.

Im Gegensatz zu bisherigen Methoden nutzen die ChemikerInnen erstmals dreigliedrige Ringe zur Produktion neuer Stoffe. Die Ergebnisse dazu sind aktuell in der renommierten Fachzeitschrift „Nature Communications“ erschienen.

Organische Chemie beschäftigt sich mit Materie, die auf Kohlenstoff basiert – so bestehen organische Moleküle aus untereinander verknüpften Kohlenstoffatomen. Es gibt drei Arten solcher Bindungen: Einfachbindungen (C–C), Doppelbindungen (C=C) und Dreifachbindungen (C≡C). Die daraus resultierenden Verbindungen werden als Alkane, Alkene und Alkine bezeichnet.

„Aus diesen verschiedenen Verknüpfungen lässt sich eine schier unendliche Menge an verschiedenen Molekülen bilden“, sagt Nuno Maulide, Professor für Organische Synthese an der Universität Wien.

Alkene für Chemie von großer Bedeutung

Während auch Einfach- und Dreifachbindungen häufig in chemischen Strukturen vorkommen, zeichnet sich die Chemie der Doppelbindungen (Alkene) durch extrem hohe Variabilität und ein großes Anwendungsgebiet aus. „In diesem Jahrtausend sind insgesamt drei Nobelpreise für Chemie entweder für die Synthese oder die Verwendung von Alkenen vergeben worden“, betont Maulide die Bedeutung der Bindungen.

Herstellung aus Carbonylen

Eine der Grundreaktionen und damit auch Vorbild für weitere Methoden der Alkensynthese ist die Wittig-Reaktion: Aldehyde und Ketone, also Verbindungen, die eine C=O Doppelbindung tragen (sogenannte Carbonyle), werden dabei in Alkene umgewandelt. „Diese Umwandlung ist eine der grundlegenden Reaktionen der organischen Chemie“, erklärt Supaporn Niyomchon, Erstautorin der Studie.

Obwohl neben der Wittig-Reaktion bereits einige weitere Methoden der Synthese bestehen, ist diese Umwandlung noch nicht endgültig gelöst. Die meisten etablierten Methoden haben mit der Produktion großer Mengen an Abfallstoffen zu kämpfen oder sind nicht selektiv genug, um breite Anwendung zu finden.

„Wir haben eine neue Methode entwickelt in der wir einen anderen Ansatz verfolgen – die Alkensynthese über ein dreigliedriges Zwischenprodukt“, erläutert Paul Aillard, Ko-Autor der Studie. Die Gruppe um Maulide stellte fest, dass alle bekannten Alkensynthesen auf der Bildung von vier- oder fünfgliedrigen Zwischenprodukten (Intermediaten) beruhen.

“Wir haben uns also gefragt: Wieso gibt es keine Methode, die einen dreigliedrigen Ring verwendet? Unsere Methode zeigt einige herausstechende Merkmale und ist dabei in vielen Belangen komplementär zu allen bestehenden Methoden”, sagt Maulide.

Der neue Prozess soll die Synthese von Alkenen ermöglichen, selbst wenn andere Methoden scheitern. „In unserer Arbeit zeigen wir etwa einen solchen Fall, wo alle andere bekannten Methoden das gewünschte Alken nicht herstellen können – unserer Methode gelingt das“, so Maulide abschließend.

Publikation in „Nature Communications“
„A three-membered ring approach to carbonyl olefination“
Supaporn Niyomchon, Alberto Oppedisano, Paul Aillard and Nuno Maulide
in: Nature Communications, 2017.
DOI: doi/10.1038/s41467-017-01036-y

Wissenschaftlicher Kontakt
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-602 77-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at

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http://www.nature.com/articles/s41467-017-01036-y Publikation