Neue Technologie zur chiralen Hydrierung

Bayer Chemicals, ein Unternehmensbereich der Bayer AG, bietet eine neue Technologie zur chiralen Hydrierung, um den Bedarf an modernen chiralen Zwischenprodukten und pharmazeutischen Wirkstoffen mit einem oder mehreren Stereozentren zu decken. Zu dieser Technologie kann Bayer chirale Hydrierungskatalysatoren herstellen, die als Bauelement den firmeneigenen Liganden (R) oder (S) Cl-MeO-BIPHEP, formell genannt (R) oder (S)-5,5’-Dichloro-6,6’-dimethoxy-2,2’-bis(diphenylphosphine)-1,1’-biphenyl, beinhalten.
Cl-MeO-BIPHEP bildet metallorganische Komplexe mit mehreren Übergangsmetallen. Als Ruthenium- oder Rhodiumkomplex katalysiert es wirkungsvoll die enantioselektive Hydrierung (enantiomeric excess größer oder gleich 99 Prozent werden erreicht) von CO- und CC-Doppelbindungen. Bayer führt seit Ende 2001 mit diesem Liganden eine asymmetrische Hydrierung in einer Größenordnung von mehreren Tonnen durch.

Um in internationalen F&E-Kreisen auf Cl-MeO-BIPHEP aufmerksam zu machen, hat Bayer mit Strem Chemicals, Inc. eine Vereinbarung zur Vermarktung des Liganden in Forschungsmengen getroffen. Strem – mit Sitz in Newburyport, Massachusetts, USA – ist ein führender Hersteller und Anbieter von F&E-Chemikalien. Das Unternehmen verkauft derzeit (R) und (S) Cl-MeO-BIPHEP und ist im Produktkatalog auch unter CAS Nr. 185913-98-8 bzw. 185913-97-7 zu finden. Die Bezeichnung stammt von dem Chemical Abstract Service (CAS).

Die neueste Synthese dieses Liganden von Bayer erlaubt die Einführung eines breiten Spektrums von Substituenten (R-Gruppen) anstelle der Phenylgruppe am Phosphor. „Dadurch können wir den Katalysator exakter auf das jeweilige Substrat einstellen als je zuvor. Bislang fand die razemische Trennung der Liganden erst statt, nachdem die R-Gruppen bereits platziert waren. Dies erforderte die Ausarbeitung einer eigenen Auftrennung für jede R-Gruppe“, sagte Rudolph Hanko, Leiter der Business Unit Fine Chemicals von Bayer. Zusätzlich zur Herstellung von kundenspezifischen Chemikalien bietet Bayer seinen Kunden auch Dienstleistungen in der Prozessentwicklung. Dazu zählt auch die Suche nach dem idealen Katalysator.

Für enantioselektive Hydrierungsprozesse ist ein Cl-MeO-BIPHEP-Komplex nur einer von vielen möglichen Katalysatoren. Durch Anwendung eines so genannten Schnell-Screening-Verfahrens kann Bayer zügig und effizient einen geeigneten Katalysator identifizieren und anschließend die Reaktionsbedingungen weiter optimieren. Neben der chiralen Hydrierung bietet Bayer auch den Zugang zu anderen modernen Chiraltechnologien, u.a. der Chromatographie mit simulierter Wirbelschicht (SMB), der durch Kristallisation induzierten Racematspaltung, der enzymatischen Umwandlung sowie der stereospezifischen Synthese.