Forschende finden Zugang zu neuen fluoreszierenden Materialien

Effizienz der Fluoreszenz deutlich gesteigert.

Fluoreszenz ist ein Natur-Phänomen und beruht darauf, dass gewisse Materialien Licht einer bestimmten Wellenlänge aufnehmen und anschließend Licht einer anderen Wellenlänge wieder abgeben können. Fluoreszierende Stoffe spielen eine große Rolle in unserem Alltag, etwa für moderne Displays. Aufgrund des hohen Anwendungsbedarfes ist die Wissenschaft bestrebt, immer neue und einfach zugängliche Moleküle mit hoher Effizienz der Fluoreszenz herzustellen. Chemikerin Prof. Dr. Evamarie Hey-Hawkins von der Universität Leipzig und ihre Kolleg:innen haben sich auf eine bestimmte Klasse von fluoreszierender Materialien spezialisiert – die Phosphole.

Diese bestehen aus Kohlenwasserstoffgerüsten mit einem zentralen Phosphoratom. In Experimenten mit diesem Stoff hat Nils König aus der Arbeitsgruppe von Hey-Hawkins Zugang zu neuen fluoreszierenden Materialien gefunden und seine Erkenntnisse gerade im Fachjournal „Chemical Science“ veröffentlicht.

„Phosphole lassen sich durch bestimmte chemische Reaktionen modifizieren, was einen gravierenden Einfluss auf die Farbe und Effizienz der Fluoreszenz des Moleküls hat. Eine weitere Besonderheit dieser Substanzen ist ihre propellerartige Struktur“, erklärt König. Werden diese Moleküle in einem Lösungsmittel gelöst und mit UV-Licht bestrahlt, zeigen diese keine Fluoreszenz. Die aufgenommene Energie wird in Form von Drehbewegungen abgegeben, was diese Moleküle wie ein Propeller im Lösungsmittel rotieren lässt. Im kristallinen Zustand sind diese Rotationsmöglichkeiten jedoch stark eingeschränkt, was diese Substanzen unter UV-Licht stark fluoreszieren lässt. Dieses Verhalten ist unter dem Begriff der Aggregations-induzierten Emission (AIE) bekannt.

In dem kürzlich erschienenen Paper konnten Nils König und seine Kolleg:innen eine neue Reaktion an AIE-basierten Phospholen zeigen, was den Zugang zu einer neuen Stoffklasse ermöglichte. So lassen sich Phosphole unter milden Bedingungen durch Isocyanate modifizieren, einer reaktiven Stoffklasse bestehend aus den Elementen Stickstoff, Sauerstoff und Kohlenstoff, die aufgrund ihrer industriellen Anwendung im Bereich der Polymer- und Biochemie preisgünstig und im großen Maßstab verfügbar sind. “Diese der klassischen organischen Chemie scheinbar widersprechende Reaktion zeichnet sich durch hohe Ausbeuten und eine exzellente Atomökonomie aus”, sagt König.

Die Untersuchung der optischen Eigenschaften der neuen Substanzen erfolgte in Kooperation mit dem Institut für Oberflächenmodifikation (IOM) in Leipzig, sowie dem Center for Nanotechnology (CeNTech) und der Westfälische Wilhelms-Universität (WWU) in Münster. Hierbei stellte sich heraus, dass durch die einfache Modifikation die Effizienz der Fluoreszenz im Vergleich zu den Ausgangsstoffen deutlich gesteigert werden konnte. Grund dafür ist die Ausbildung einer einzigartigen Wechselwirkung zwischen Teilen des Molekülgerüstes, was das Molekül im Festkörper deutlich verfestigt und zu einer stärkeren Fluoreszenz führt. Die neue Modifikationsmethode liefert somit einen großen Beitrag zum Verständnis des AIE-Konzepts und könnte als Werkzeug zur Synthese neuer effizienter Farbstoffe für Bildschirme oder als Marker von Biomolekülen dienen.

Originaltitel der Veröffentlichung in Chemical Science:

“Facile modification of phosphole-based aggregation-induced emission luminogens with sulfonyl isocyanates”, doi.org/10.1039/D3SC00308F

Wissenschaftliche Ansprechpartner:

Nils König
Fakultät für Chemie und Mineralogie
Telefon: +49 341 97-36136
E-Mail: nk97hubo@studserv.uni-leipzig.de

Prof. Dr. Evamarie Hey-Hawkins
Institut für Anorganische Chemie
Telefon: +49 341 97-36151
E-Mail: hey@uni-leipzig.de

Weitere Informationen:

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/SC/D3SC00308F

http://www.uni-leipzig.de